Síntese, caracterização e avaliação da atividade antioxidante do ligante e-4-nitrofenil-imino-fenol

¹Programa de Pós-graduação em Ciência e Tecnologia para Recursos Amazônicos – ICET/UFAM.

²Estudante do Curso de Farmácia – ICET/UFAM

³Docente/pesquisadora de Química – IFAM

⁴Docente/pesquisador de Química – UFRJ

⁵Docente/pesquisadora de Química – ICET/UFAM

Introdução: As Bases de Schiff são compostos provenientes da condensação de aldeídos ou fenóis com aminas primárias, que se caracterizam por apresentarem em seu grupo funcional uma ligação dupla carbono-nitrogênio, com o átomo de nitrogênio ligado a um grupo arila ou alquila. Tais compostos são importantes intermediários de diversas transformações químicas e enzimáticas. Essas bases acrescidas de átomos doadores (como N, O, S, etc.) exibem amplas atividades biológicas. Objetivo: sintetizar, caracterizar e avaliar a atividade antioxidante do ligante tipo salicilaldiminas identificado como E-4-nitrofenil-imino-fenol. Metodologia: o ligante, codificado como GQB17, foi obtido a partir da reação de condensação entre bromo/anilina e o salicialdeído, em iguais razões equimolares em etanol utilizando como catalisador gotas de ácido acético glacial. Para identificação e determinação estrutural foram utilizadas técnicas de infravermelho e RMN de 1H e 13C. O potencial antioxidante do composto E-4-nitrofenil-imino-fenol foi avaliado frente aos radicais DPPH e ABTS. Resultados: no espectro de infravermelho do ligante GQB17, foram observadas as bandas: 3550 cm^-1 a 3420 cm^-1 associadas a ligação oxigênio-hidrogênio (O-H). O dobramento fora do plano, que ocorre entre 900-690 cm^-1, pôde indicar que este é parassubstituído, no entanto, outros estiramentos não foram evidentes. O espectro de RMN de 1H do composto, por sua vez, apresentou pico característico do hidrogênio da hidroxila (12,65 ppm) e outro relativo ao 1H da azometina (8,69 ppm - HC=N). Foram identificados ainda outros sinais de hidrogênios que apontam as porções aromáticas da molécula como: 2H entre 8,15-8,13 ppm; 2H entre 7,62-7,62 ppm; 2H entre 7,46-7,42 ppm; 1H entre 7,07-7,05 ppm e 1H entre 7,01-6,97 ppm. Deste modo o ligante sintetizado pode ser identificado como E-4-nitrofenil-imino-fenol.  Este ligante frente ao radical DPPH, apresentou baixa atividade antioxidante, com valor de concentração de 6,5±0,3 µM, possivelmente pela baixa capacidade redutora do grupamento hidroxila. Quando avaliado frente ao radical ABTS o mesmo demonstrou pouca efetividade do composto na inativação do radical, com IC₅₀ equivalente a 10,9±2,1µM. Conclusão: Foi possível sintetizar e caracterizar um ligante de salicilaldiminas. Através dos ensaios biológicos obtidos, observou-se o baixo potencial antioxidante do composto sintetizado, porém, dentre os resultados encontrados, o E-4-nitrofenil-imino-fenol foi mais ativo frente ao cátion ABTS. Espera-se dar continuidade a este estudo, através da síntese de complexos metálicos, entre o ligante sintetizado e íons metálicos de Cu (II), Ni (II) e Zn (II), além de avaliar os efeitos da complexação na atividade antioxidante frente ao radical de DPPH e ABTS.